27868 - LABORATORIO DI SINTESI ORGANICA E CARATTERIZZAZIONE

Scheda insegnamento

Anno Accademico 2017/2018

Conoscenze e abilità da conseguire

Al termine del corso lo studente sa preparare semplici molecole organiche utilizzando moderne tecniche di sintesi. Sa analizzare e purificare sostanze organiche tramite cromatografia liquida. E' in grado di determinare la struttura di semplici molecole organiche tramite analisi combinata di spettri NMR, MS, IR e UV . Sa lavorare in gruppo

Programma/Contenuti

Prerequisiti: Per seguire in maniera proficua il corso sono necessarie le competenze acquisite nei corsi di chimica generale con laboratorio, chimica organica 1 e chimica organica 2 con laboratorio.

In particolare sono necessarie:

- conoscenze delle principali classi di composti organici e loro nomenclatura, dei gruppi funzionali e loro reattività;

- conoscenze di base sulla sicurezza in laboratorio;

- tecniche di sintesi organica: assemblaggio di apparecchiature semplici, estrazione con solvente, cristallizzazione, distillazione, determinazione del potere ottico rotatorio.

- tecniche cromatografiche su strato sottile (TLC);

- spettroscopia IR nella identificazione di gruppi funzionali;

-  concetti di base della risonanza magnetica protonica 1H NMR

Contenuto del corso:

  • Caratteristiche commerciali e concetti sulla sicurezza di reagenti e solventi organici.
  • Tecniche avanzate di sintesi in atmosfera modificata: preparazione di reattivi organici sensibili per la sintesi multistadio di alcune molecole organiche.
  • Tecniche cromatografiche di purificazione: cromatografia liquida su colonna (flash-cromatografia), criteri per la scelta della fase stazionaria e della fase mobile.
  • Introduzione all'analisi di spettri di massa a impatto elettronico (EI) ed elettronspray (ESI).
  • Applicazione di tecniche combinate di analisi GC-MS e HPLC-MS.
  • Risonanza magnetica nucleare (NMR) monodimensionale del carbonio-13 NMR e approfondimenti  di 1H NMR.
  • Interpretazione di spettri combinati 1H-NMR, 13C-NMR, IR e MS con esercitazioni

Testi/Bibliografia

Fondamentali  per lo studio saranno gli appunti di lezione.

Su AlmaCampus sono depositate  le presentazioni elettroniche utilizzate durante le lezioni.

Per lo studio individuale e  l'approfondimento degli argomenti trattati è indispensabile la consultazione  dei testi elencati di seguito e di articoli di letteratura segnalati a lezione dal docente.

Testi:

  • La Chimica Organica in Laboratorio , M. D'Ischia, Ed. Piccin.
  • Identificazione Spettrometrica di Composti Organici, Silverstein, Webster, Kiemle. 2° Ed. Ambrosiana
  • Vogel's Practical Organic Chemistry, B.S. Furniss, A.J. Hannaford, P.W.G. Smith, et ali. Ed. Longmann
  • Microscale Organic Laboratory,  D.W. Mayo, R.M. Pike, P.C. Forbes Ed. Wiley
  • Operational Organic Chemistry ,J.W.Lehman. Prentice Hall.
  • Advanced Practical Organic Synthesis,  J.Leonard, B. Lygo, G. Procter. Ed Thompson

 

Metodi didattici

Il corso è costituito da lezioni frontali (3CFU) e da esercitazioni di laboratorio (3 CFU).

Nelle lezioni frontali (24 ore) vengono illustrati, approfonditi e discussi gli argomenti del programma e vengono date informazioni e spiegazioni sulle esperienze che si svolgeranno in laboratorio.

È richiesta e fortemente sollecitata una partecipazione attiva alla discussione al fine di sviluppare abilità ad affrontare problematiche inerenti alla sintesi e determinazione strutturale di molecole organiche.

Le esercitazioni sperimentali (48 ore) si svolgeranno in laboratorio didattico dotato di moderne strumentazioni per la sintesi organica. Le esercitazioni di laboratorio sono articolate in sessioni pomeridiane di tre settimane secondo un calendario presentato agli studenti il primo giorno di lezione. Gli studenti lavoreranno in laboratorio a gruppi di 2 persone.

Per questo corso e' richiesta la firma di frequenza che si consegue con la presenza all' 80% del corso.

Per avere accesso all'esame finale è necessario aver superato l'esame di Chimica Organica 2 con Laboratorio.

Modalità di verifica dell'apprendimento

L'attività di laboratorio sarà valutata attraverso report da consegnare al termine del periodo di laboratorio da parte di ogni gruppo di lavoro. Le relazioni corrette saranno valutate in trentesimi.

La prova scritta sarà composta da due quesiti, uno riguarderà la previsione di uno spettro H1 NMR di una molecola organica di media complessità, l'altra consisterà nell'identificazione della struttura di una semplice molecola organica attraverso l'analisi combinata degli spettri IR, MS, 1H NMR e 13C NMR. La prova scritta avra' una durata di 1.30 minuti. Il superamento della prova scritta e' vincolato all'acquisizione di un punteggio minimo di 18/30.

Seguirà infine un colloquio orale che consiste nella discussione insieme con il candidato della prova scritta e di una relazione di laboratorio.

Il voto finale sarà la media delle valutazioni dei report, della prova scritta e di quella orale.

Strumenti a supporto della didattica

Le lezioni frontali si avvalgono di presentazioni elettroniche e di discussioni alla lavagna.

Per le esercitazioni di laboratorio si utilizzerà il laboratorio didattico del dipartimento chimico  "G.Ciamician" .

Durante le sessioni di laboratorio verrà affrontato il problema dell'interpretazione e valutazione di dati sperimentali, della stesura di report tecnici e  dell'interpretazione combinata di  spettri di risonanza magnetica, infrarosso e massa per la determinazione e caratterizzazione di semplici molecole organiche.

Le lezioni si terranno in lingua italiana, ma gran parte del materiale di studio e' in lingua inglese. Qualora fosse presente un discreto numero di studenti stranieri aderenti a  progetti Erasmus si potranno effettuare lezioni in lingua inglese.

Orario di ricevimento

Consulta il sito web di Daria Giacomini