55393 - CHIMICA ORGANICA

Scheda insegnamento

Anno Accademico 2017/2018

Conoscenze e abilità da conseguire

Al termine del corso, lo studente possiede una conoscenza basilare della struttura, proprietà e reattività delle principali classi di composti organici e di sostanze di origine biologica, con particolare attenzione per le sostanze organiche rilevanti in campo ambientale. E' in grado di: - scrivere ed interpretare la struttura delle molecole organiche; - prevedere l'andamento di semplici reazioni organiche; - utilizzare le principali tecniche di manipolazione di sostanze organiche in laboratorio.

Programma/Contenuti

Struttura elettronica, proprietà e ibridazione dell'atomo di carbonio. Legami covalenti nelle molecole organiche, risonanza.

Gruppi funzionali, nomenclatura e rappresentazione dei composti organici. Isomeria. Struttura ed isomeria conformazionale degli alcani. Tensione d'anello e conformazioni dei cicloalcani.

Stereochimica delle molecole organiche: chiralità, configurazioni e rappresentazioni di molecole chirali; enantiomeria e diastereoisomeria, cenno all'attività ottica.

Meccanismi elementari di reazione. Acidi e basi. Elettrofili, nucleofili, radicali. Rappresentazione delle reazioni in chimica organica. Cenni di termodinamica, cinetica e diagrammi energetici di reazione.

Principali classi di composti organici e loro reazioni:

Alcani, origine, proprietà fisiche; combustione. Sostituzione radicalica con alogeni;

Alogenoalcani , sostituzione nucleofila, SN1 ed SN2, stereochimica della SN; eliminazione, E1 ed E2. Cenno ai composti organometallici;

Alcheni, struttura ed isomeria del legame C=C. Addizione elettrofila e radicalica al doppio legame C=C, addizione di acidi alogenidrici, alogeni, acqua, alcoli, idrogeno. Ossidazioni degli alcheni: epossidazione, ozonolisi, diidrossilazione. Polimerizzazione radicalica, principali polimeri alchenilici;

Alchini, struttura del triplo legame; addizione elettrofila agli alchini, idrogenazione e semiidrogenazione degli alchini. Acidità degli idrogeni alchinilici e reazioni degli alchinuri;

Dieni coniugati, nozioni elementari sulla struttura elettronica dei dieni coniugati, transizioni elettroniche ed assorbimento di fotoni; addizioni 1,2 e 1,4 ai dieni, risonanza allilica.

Alcoli, eteri ed epossidi legame idrogeno; acidità degli alcoli, alchilazione degli alcossidi; ossidazione degli alcoli; sostituzione nucleofila su alcoli ed eteri; addizione nucleofila agli epossidi;

Composti carbonilici, addizione nucleofila ai cabonili, addizione di organometalli, idruri, acqua, alcoli, ammine; idrogenazione del gruppo C=O; ossidazione delle aldeidi. Enolizzazione, tautomeria cheto-enolica e reazione aldolica;

Composti acilici, acidi carbossilici, alogenuri, anidridi, esteri, ammidi; acidità degli acidi carbossilici. Sostituzione nucleofila acilica, scala di reattività dei composti acilici e loro interconversioni; eventuale cenno ai nitrili;

Ammine, basicità delle ammine; alchilazione delle ammine, amminazione riduttiva dei composti carbonilici;

Composti aromatici, concetto di aromaticità; sostituzione elettrofila aromatica, alogenazione, nitrazione, solfonazione, reazioni di Friedel-Crafts; cenno agli effetti dei sostituenti. Fenoli ed aniline; cenno ai composti eterociclici e policiclici aromatici;

Composti di origine naturale zuccheri, struttura, stereochimica, nomenclatura dei monosaccaridi; di- e polisaccaridi; lipidi, acidi grassi e trigliceridi, tensioattivi e detergenti; amminoacidi struttura e stereochimica, amminoacidi proteinogenici; il legame peptidico, polipeptidi e proteine.

Esercitazioni in laboratorio sugli argomenti trattati

Introduzione all'attività pratica in laboratorio: rischi connessi all'uso di sostanze chimiche  e norme principali di sicurezza; principali techiche di laboratorio. Esperienze su: estrazione liquido-liquido per la separazione di miscele di acidi e basi; reazione aldolica tra acetone e benzaldeide; sostituzione nucleofila acilica nella sintesi del paracetamolo.

Testi/Bibliografia

I testi di livello universitario di Chimica Organica sono in genere tutti validi.

Di seguito alcune opzioni:

W. H . Brown, C. S. Foote, et al. “Chimica Organica”, EDISES, Napoli

J. McMurry “Fondamenti di Chimica Organica”, Zanichelli, Bologna

P. J. Brice “Chimica Organica”, EDISES, Napoli,

P. Vollahrdt “Chimica Organica”, Zanichelli, Bologna

Metodi didattici

Lezione e discussione in aula.

Esercitazioni in aula

Esercitazioni pratiche in laboratorio

Modalità di verifica dell'apprendimento

Esame scritto, orale, valutazione delle relazioni dell'attività di laboratorio 

L'esame scritto consiste di 10-12 domande a risposta aperta sugli argomenti svolti. E' richiesta, tra l'altro, la famigliarità con la rappresentazione grafica delle molecole organiche.

La valutazione delle relazioni di laboratorio è addizionale al voto dello scritto.

Un breve test orale è di norma eventuale ed integrativo dell'esame scritto e va sostenuto contestualmente ad esso. Lo studente deve avere conseguito una valutazione positiva del test scritto per essere sottoposto al test orale migliorativo del voto conseguito.

Di norma, un test scritto sulla prima parte del programma potrà essere sostenuto nel periodo previsto dal CdS, circa a metà del semestre di insegnamento. Gli studenti che hanno conseguito una valutazione positiva nel test parziale, potranno sostenere il test scritto sulla seconda parte del programma durante la prima sessione di esami disponibile (di solito gennaio-febbraio). Trascorso questo periodo il test scritto da sostenere riguarderà l'intero programma.

Strumenti a supporto della didattica

Videoproiezione PowerPoint

Modelli molecolari

Laboratorio di chimica organica e relativa strumentazione per l'attività esercitazionale

Orario di ricevimento

Consulta il sito web di Emilio Tagliavini

Consulta il sito web di Paola Galletti