66179 - CHIMICA ORGANICA INDUSTRIALE M

Scheda insegnamento

  • Docente Letizia Sambri

  • Crediti formativi 6

  • SSD CHIM/06

  • Modalità di erogazione In presenza (Convenzionale)

  • Lingua di insegnamento Italiano

Anno Accademico 2017/2018

Conoscenze e abilità da conseguire

Al termine del corso, lo studente ha acquisito competenze sull’industria per la produzione di prodotti organici. In particolare, conosce le principali tecnologie per la produzione in modo efficiente di prodotti organici ad alto valore aggiunto nei settori farmaceutico, delle fragranze e degli aromi, dei prodotti per l'agricoltura. E' inoltre in grado di propore in modo critico sintesi organiche industriali che tengano in considerazione anche gli aspetti di ecocompatibilità e sostenibilità.

Programma/Contenuti

Prerequisiti: Conoscenza dei programmi della chimica organica di base ed avanzata. In particolare, sintesi e reattività dei principali gruppi funzionali della chimica organica, i composti aromatici e loro reattività; le reazioni organiche mediate da metalli. E' consigliato aver superato l'esame dello stesso corso di laurea: Chimica Organica con Laboratorio M

L'industria dei composti organici. Collocazione nel mercato internazionale e rilevanza economica. Le diverse fasi della sintesi dei composti organici nell'industria. Lo sviluppo di processo: la sintesi in laboratorio, lo scale up, l'impianto pilota la produzione. Approcci allo sviluppo di processo. L'importanza delle operazioni unitarie e il lavoro di team. Le operazioni unitarie nella sintesi industriale dei composti organici. Considerazioni sulla sicurezza. Definizione e importanza dei margini temporali dello sviluppo.

Criteri per il progetto e la selezioni di una via sintetica per l'ottenimento di composti organici nell'industria. Caratteristiche di una via sintetica industriale. Economicità e stima dei costi

Selezione dei reagenti per la sintesi industriale di composti organici. Caratteristiche dei reagenti per lo scale up. Famiglie di reagenti utilizzabili su scala.

Selezione dei solventi per la sintesi industriale dei composti organici. Selezione in base alle caratteristiche fisiche del solvente. Impurezze dei solventi. Possibili applicazioni dei solventi nell'industria di sintesi organica. Alternative ai solventi classici

Esecuzione della reazione di sintesi organica nell'industria. Determinare la sicurezza della reazione. Selezionare la scala della reazione. Determinare le quantità di reagenti, solventi, catalizzatori. L'impiego di condizioni inerti in industria. Il caricamento di reagenti e solventi nel reattore. Selezionare la temperatura della reazione. Selezionare durata e temperatura delle aggiunte di reagenti. Scelta della sequenza di aggiunta dei reagenti e dei solventi. Scelta della pressione della reazione. Condizioni di agitazione. Monitoraggio della reazione.

Controlli di Processo (IPCs). Importanza degli IPCs per la registrazione presso gli enti certificatori. Scelta deli IPCs adeguati. Riproducibilità dei dati ottenuti dagli IPCs.

Minimizzazione delle impurezze nelle sintesi industriali di composti organici. Stadi dell'ottimizzazione delle reazioni industriali. Ottimizzazione della Temperatura. Ottimizzazione degli equivalenti di reagenti utilizzati; ottimizzazione delle modalità di aggiunta; ottimizzare l'uso di solventi e co-solventi; ottimizzazione delle concentrazioni Il cambiamento di reagenti ed intermedi; ottimizzazione di catalizzatori e legandi; ottimizzazione dell'agitazione; importanza della estensione dei tempi della reazione. Metodologie per la identificazione delle impurezze nelle sintesi industriali di composti organici; Cenni di "design of experiment"; cenni di robotica e automazione delle reazioni organiche. Ottimizzazione delle reazioni catalitiche industriali.

Il "work up" delle reazioni di sintesi organica nell'industria. Il quench; l'estrazione; il trattamento con carboni attivi; la filtrazione. La concentrazione delle soluzioni e il cambiamento di solvente; deionizzazione e rimozione dei metalli; trattamento dei reflui di reazione; derivatizzazione.

Metodi per la purificazione dei prodotti da sintesi organiche industriali. Metodi cromatografici nell'industria. Cristallizzazioni. Morfologia dei solidi. Selezione dei Sali. Lavaggio ed essicamento. Il "reslurrying"

I reattori utilizzati e metodi di agitazione. Processi batch e continui.L'uso di reattori in flusso nello scale up delle reazioni organiche.

Preparazione ed implementazione delle reazioni su scala. Anticipare i possibili problemi. Identificare gli obiettivi dello scale-up. Identificare i punti critici del processo. Determinare i limiti delle apparecchiature a disposizione.  Utilizzare un robusto sistema di IPCs. Sviluppare piani di contingenza in caso di reazioni incomplete o fuori controllo. Determinare l'effetto di tempi reazioni prolungati o interrotti. Qualificare i componenti della reazione. Determinare le tolleranze. Definire il "knowledge transfer" nei dettagli

Analisi di un caso di studio: la sintesi industriale del sildenafil citrato.

Esercitazioni su vari casi di studio da articoli di letteratura

Testi/Bibliografia

Neal G. Anderson "Practical Process Research & Development" - Academic Press, 2012
Dispense delle slide presentate a lezione e disponibili presso Alma Digital Library - AlmaDL

Metodi didattici

Il corso si articola in lezioni frontali accompagnate da esercizi di applicazione delle nozioni presentate.

Modalità di verifica dell'apprendimento

La valutazione dell’apprendimento avviene attraverso il solo esame finale che è sostenuto durante uno dei sei appelli definiti dal docente nell’arco dell’anno accademico durante le sessioni d’esame predisposte dal Corso di Laurea.

L’esame finale accerta l’acquisizione delle conoscenze e delle abilità attese tramite lo svolgimento di una prova scritta della durata di 2,5 ore in cui è consentito consultare testi, dispense e appunti.

Una settimana prima della data dell’esame, un articolo di letteratura, su cui verterà l’esame, è messo a disposizione degli studenti via web.

La prova scritta consiste di due parti: 1) una serie di quesiti (5-10, punteggio massimo 1-2 punti a quesito) a scelta multipla sulla comprensione dell’articolo in relazione alle tematiche affrontate durante il corso, 2) analisi dei costi di una sequenza sintetica riportata nell’articolo, secondo le modalità spiegate a lezione (punteggio massimo 15-21 punti).

Il voto finale è dato dalla somma dei punteggi ottenuti nelle due parti della prova scritta.


Strumenti a supporto della didattica

Powerpoint slides

Orario di ricevimento

Consulta il sito web di Letizia Sambri