66201 - CHIMICA ORGANICA SUPERIORE M

Scheda insegnamento

Anno Accademico 2017/2018

Conoscenze e abilità da conseguire

Al termine del corso lo studente conosce elementi di stereochimica organica come, elementi e operazioni di simmetria delle molecole organiche. Conosce l'attività ottica delle molecole e le tecniche per misurarla come ORD e effetto Cotton, Dicroismo circolare elettronico (ECD) e vibrazionale (VCD) e come determinarne le configurazioni mediante confronto di curve ORD e CD e la regola dell'ottante. Conosce la determinazione della configurazione assoluta mediante raggi X e come classificare le molecole otticamente attive attraverso la nomenclatura D/L, R/S e P/M. Conosce la stereoisomeria risultante da un unico centro chirale, da Stereoisomeria risultante da assi di chiralità, stereoisomeria risultante da elicità. Conosce come separare gli enantiomeri da racemati, conglomerati. Conosce i metodi ottici, cromatografici e spettroscopici per determinare la purezza enantiomerica.

Programma/Contenuti

Prerequisiti:

conoscenze di base di chimica organica: reattività, nozioni di stereochimica, meccanismi di reazione.

Contenuti:

Il corso tratta principalmente di reazioni organiche per la creazione di legami C-C, con particolare enfasi alla chimica degli enolati e alla catalisi asimmetrica. Il corso fornisce anche conoscenze avanzate sulle reazioni di ossidazione e di riduzione in sintesi organica. Verrà posta particolare enfasi sugli aspetti di chemio-, regio- e stereoselettività delle particolari classi di reazioni. Verranno presentati gli elementi di base della analisi retrosintetica per la progettazione di sintesi di importanti molecole. Il corso adotterà un approccio di tipo meccaniscistico alla comprensione delle reazioni chimiche.

Testi/Bibliografia

Dispense in inglese fornite dai docenti e scaricabili dal web

Modalità di verifica dell'apprendimento

Esame scritto/orale

Strumenti a supporto della didattica

Lezioni frontali con eventuale ausilio di videoproiezione

Orario di ricevimento

Consulta il sito web di Luca Bernardi