66683 - CHIMICA ORGANICA I CON LABORATORIO

Scheda insegnamento

Anno Accademico 2017/2018

Conoscenze e abilità da conseguire

Al termine del corso, lo studente acquisisce le conoscenze di base della Chimica Organica. In particolare, conosce: la nomenclatura e la struttura dei composti organici; il corretto modo di scrivere le strutture organiche; la struttura e la reattività dei diversi gruppi funzionali delle molecole organiche; i concetti di isomeria strutturale, regio- e stereoisomeria; la struttura e la reattività degli intermedi reattivi; le reazioni fondamentali tra i composti organici, come le sostituzioni elettrofile e nucleofile (sia alifatiche che aromatiche), le addizioni, le eliminazioni, le addizioni nucleofile e le sostituzioni aciliche a gruppi carbonilici. Inoltre, lo studente acquisisce le conoscenze sulle principali operazioni sperimentali della Chimica Organica e come scegliere e utilizzare correttamente tecniche di base quali distillazione, estrazione con solvente, cristallizzazione e cromatografia; come condurre semplici reazioni organiche e purificare e caratterizzare i relativi prodotti. Inoltre, conosce il rischio associato alle operazioni di laboratorio ed è in grado di usare in sicurezza reagenti e semplici apparecchiature e di smaltire correttamente i residui delle attività.

Programma/Contenuti

Prerequisiti

  • Struttura elementare dell'atomo e introduzione al legame chimico - modello atomico di Schroedinger, numeri quantici, orbitali e configurazioni elettroniche;

  • Equilibri in soluzione - Prodotto ionico dell'acqua - pH - Definizioni di acidi e basi;

  • Termochimica e cenni di termodinamica chimica - Entalpia ed energia di legame - Entropia e disordine - Energia libera e spontaneità di una reazione chimica;

  • Energia libera, costante di equilibrio e dipendenza della costante di equilibrio dalla temperatura;

  • Reazioni chimiche e loro bilanciamento.

Programma

Richiami di chimica generale. Classificazione dei composti organici. Gruppi funzionali e loro effetti elettronici. Intermedi reattivi e loro stabilizzazione.

Isomeria: isomeria strutturale, regioisomeria, isomeria conformazionale (etano, etani sostituiti e cicloesano), isomeria configurazionale (enantiomeria e diasteroisomeria; configurazioni assolute R e S: isomeria cis/trans nei cicloalcani).

I principali meccanismi delle reazioni organiche. La cinetica. Stati di transizione e intermedi. Energia di attivazione ed energia di reazione.

ALCANI (Paraffine). Fonti di paraffine. Reazioni delle paraffine. Meccanismo della reazione di alogenazione degli alcani.

ALCHENI (Olefine) Isomeria cis/trans (E/Z) degli alcheni. Dieni e polieni (isolati, coniugati, cumulati). Metodi di preparazione degli alcheni. Reazioni degli alcheni (addizione elettrofila, riduzione, ossidazione, addizione radicalica). Reazioni dei dieni coniugati.

ALCHINI (Acetileni). L'acidità degli alchini. Metodi di preparazione degli alchini. Reazioni degli alchini (formazione di sali, idrogenazione, addizione elettrofila).

ARENI (Idrocarburi aromatici). L'aromaticità. Il benzene. Aromatici polinucleari. Aromatici eteronucleari. Le posizioni orto, meta e para del benzene. Fonti di idrocarburi aromatici. Reazioni degli areni (sostituzione elettrofila aromatica del benzene e di benzeni monosostituiti, sostituzione nucleofila aromatica, ossidazione).

ALOGENO-DERIVATI. Metodi di preparazione di alchil e aril alogenuri. Reazioni degli alogenuri alchilici (reazione con metalli, reazioni con nucleofili SN1 e SN2, reazioni di eliminazione E1 ed E2). Reazioni degli alogenuri arilici.

ALCOLI E FENOLI. Metodi di preparazione di alcoli, fenoli e dioli. Reazioni di alcoli e fenoli.

ETERI, EPOSSIDI, TIOLI E TIOETERI (solfuri). Metodi di preparazione e principali reazioni.

AMMINE. Metodi di preparazione delle ammine. Reazioni delle ammine. Preparazione di immine ed enammine. Eliminazione di Hofmann. La diazotazione delle ammine aromatiche: formazione e reattività dei sali di diazonio.

Struttura e reattività del GRUPPO CARBONILICO. Addizione nucleofila al carbonile e reazioni di sostituzione acilica.

ALDEIDI E CHETONI. Preparazione di aldeidi e chetoni. Reazioni di aldeidi e chetoni.

ACIDI CARBOSSILICI E DERIVATI (ACIL CLORURI, ANIDRIDI, ESTERI, AMMIDI, NITRILI). Acidità degli acidi carbossilici. Preparazione degli acidi carbossilici. Reattività degli acidi carbossilici. Preparazione e reattività dei derivati.

ENOLATI. Reattività degli enolati di aldeidi e chetoni (tautomeria cheto-enolica, condensazione aldolica). Reattività di enolati di esteri (condensazione di Claisen per l'estere acetacetico). Reattività di enolati di beta-chetoesteri (sintesi acetacetica di chetoni). Reattività di enolati di beta-diesteri (sintesi malonica degli acidi carbossilici).

Sicurezza nel laboratorio di chimica organica: prodotti, apparecchiature, procedure operative standard, smaltimento rifiuti, norme elementari di comportamento e pronto soccorso.

Tecniche e apparecchiature di laboratorio: vetreria, sistemi di filtrazione, riscaldamento, agitazione, pompe da vuoto, evaporatori rotanti, assemblaggi di apparecchiature, quaderno di laboratorio.

Operazioni unitare nel laboratorio di chimica organica: distillazione, estrazione, cristallizzazione, cromatografia su strato sottile (TLC) e su colonna.

Rassegna di tecniche di analisi per la chimica organica: spettroscopia infrarossa, spettrometria di massa, polarimetria.

Esperienze di preparazione, separazione, purificazione e caratterizzazione di prodotti organici (esempi di semplici reazioni) con determinazione di costanti fisiche.

La ricerca bibliografica in chimica organica: letteratura primaria e secondaria, Chemical Abstracts e Beilstein, risorse on-line.

Testi/Bibliografia

Testi "condensati":

  • J. McMurry, Fondamenti di Chimica Organica, IV Ed. Italiana, Zanichelli, 2011;

  • W. Brown, T. Poon, Introduzione alla Chimica Organica, IV Ed., EdiSES, 2011.

Testi più approfonditi:

  • P. Yurkanis Bruice, Chimica Organica, II Ed. Italiana, EdiSES, 2012;

  • W. H. Brown, B. L. Iverson, E. V. Anslyn, C. S. Foote, Chimica Organica, V Ed., EdiSES, 2015;

  • J. McMurry, Chimica Organica, VIII Ed. Italiana, Piccin, 2013;

  • Chimica Organica (a cura di B. Botta), edi-ermes, 2011.

Testi di esercizi:

  • M. V. D'Auria, O. Taglialatela Scafati, A. Zampella, Guida Ragionata allo Svolgimento di Esercizi di Chimica Organica, Loghia Editrice (NA), 2007.

Testi di laboratorio:

  • R. M. Roberts, J. C. Gilbert, S. F. Martin, Chimica Organica Sperimentale, Zanichelli, Bologna, 1998;

  • H. Hart, L. E. Craine, Laboratorio di Chimica Organica, Zanichelli, Bologna, 1998.

Metodi didattici

Lezioni col supporto di presentazioni elettroniche.

Esercitazioni in aula col supporto anche di tutor didattici.

Esercitazioni ed esperienze pratiche in laboratorio (con spiegazione in aula) realizzate dagli studenti sotto la supervisione dei docenti.

I Docenti sono disponibili ad approfondimenti e/o chiarimenti aggiuntivi, fuori dagli orari ufficiali di lezione, su richiesta degli studenti.

Modalità di verifica dell'apprendimento

La verifica dell'apprendimento avviene attraverso il solo esame finale, che accerta l'acquisizione delle conoscenze e delle abilità attese tramite una prova scritta seguita eventualmente da una prova orale (in giorno diverso dallo scritto e indicato nella pagina di Almaesami come nota relativa alla prova scritta considerata).

Poichè parte integrante del corso è quella sperimentale di Laboratorio, la frequenza dei turni di Laboratorio è obbligatoria. Le eventuali assenze, per cause eccezionali, vanno documentate su singolo turno.

Durante i Laboratori gli studenti devono tenere un quaderno di laboratorio contenente la dettagliata descrizione di ogni esperienza svolta e la giustificazione di ogni osservazione sperimentale: in base ai contenuti del quaderno, allo studente sarà richiesta la compilazione di una scheda per ogni esperienza in cui riportare sinteticamente i contenuti del quaderno. La scadenza per la consegna delle schede ai docenti sarà decisa di volta in volta durante il corso e la loro valutazione concorrerà alla valutazione finale.

La consegna di tutte le schede compilate e la frequenza dei turni di Laboratorio costituiscono elementi vincolanti per poter sostenere l'esame scritto.

La prova scritta sarà divisa in due parti: la prima, con un tempo a disposizione di due ore, verterà sulla parte istituzionale (Chimica Organica 1, moduli 1 e 2), mentre la seconda, con un tempo a disposizione di un'ora, riguarderà la parte di laboratorio (Laboratorio di Chimica Organica 1, moduli 3 e 4). Nell'intervallo tra il termine della prima parte e l'inizio della seconda saranno ritirati gli elaborati della prima parte e distribuiti i quesiti della seconda.

Durante l'esame non sarà consentito l'uso di libri di testo o appunti, ma si potranno utilizzare tavola periodica, tabelle di priorità dei gruppi funzionali, tabelle di correlazione di dati spettroscopici e calcolatrice.

La prova scritta relativa ai moduli 1 e 2 verterà sulla risoluzione di alcuni esercizi di chimica organica relativi all'applicazione dei concetti appresi durante il corso teorico. Nel testo della prova scritta saranno riportati, di fianco a ogni esercizio, i relativi punteggi: il punteggio massimo totale raggiungibile con questa prova sarà di 33/30.

La prova scritta relativa ai moduli 3 e 4 sarà costituita da esercizi che trarranno spunto dai concetti teorici e dalle procedure apprese nella parte sperimentale di laboratorio. Il punteggio massimo totale raggiungibile con questa prova sarà di 33/30.

Lo scritto si intende superato solo se la somma pesata (v. paragrafo successivo) dei punteggi ottenuti nelle due prove scritte consecutive e della valutazione delle schede di laboratorio è maggiore di 18: in questo caso lo studente viene ammesso alla prova orale, ove potrà svolgersi, se lo studente lo riterrà opportuno, una ulteriore verifica dell'acquisizione delle conoscenze e abilità attese per il corso. Lo studente è libero di accettare il voto di ammissione all'orale senza ulteriori verifiche. La decisione in merito alla prova orale deve essere presa all'interno dello stesso appello: non si può rimandare l'orale a un appello successivo, anche all'interno della stessa sessione.

Il voto finale di ammissione all'orale, espresso in trentesimi, sarà calcolato come media pesata del risultato della prima prova scritta (70%), del risultato della seconda prova scritta (25%) e della valutazione delle schede di laboratorio (5%); l'eventuale orale potrà aumentare il voto di ammissione al massimo di 3-4 trentesimi.

Qualora solo una delle due prove parziali fosse superata, a discrezione della commissione, sarà offerta allo studente la possibilità di mantenere il voto di tale prova per le successive tre sessioni d'esame, ripresentandosi a un appello successivo per sostenere solo la prova fallita. Dopo il superamento di tale prova saranno applicate le procedure esposte nel paragrafo precedente per il calcolo del voto complessivo.

Strumenti a supporto della didattica

Tutte le presentazioni e alcune dispense in formato elettronico sono disponibili on-line su http://campus.unibo.it.

Orario di ricevimento

Consulta il sito web di Daniele Nanni

Consulta il sito web di Mariafrancesca Fochi

Consulta il sito web di Paolo Zani

Consulta il sito web di Luca Bernardi