66687 - CHIMICA ORGANICA II CON LABORATORIO

Scheda insegnamento

Anno Accademico 2017/2018

Conoscenze e abilità da conseguire

Al termine del corso lo studente conosce la reattività dei composti carbonilici polifunzionalizzati, delle molecole eterocicliche aromatiche e dei radicali liberi organici. E' in grado di scegliere strategie per l'utilizzazione di gruppi protettori; di conoscere le reazioni di ossidazione e di riduzione dei composti organici; i metodi di sintesi organica attraverso composti organo-metallici; la reattività dei composti organici contenenti fosforo e zolfo; la chimica dei carboidrati. E' inoltre in grado di discutere il percorso sintetico, analizzare le modalità di sintesi ed eseguire sintesi di molecole organiche di media complessità secondo le manualità usuali. Lo studente è infine in grado di verificare il progresso delle reazioni organiche nonché di caratterizzare i prodotti ottenuti mediante le comuni tecniche di analisi organica, compresa la Risonanza Magnetica Nucleare (NMR), la Spettrometria di Massa (MS) e la gascromatografia (GLC).

Programma/Contenuti

Prerequisiti:

In generale tutti gli obiettivi formativi del corso di Chimica Organica I.

In particolare lo studente conosce:

  • la nomenclatura e la struttura dei composti organici e  il corretto modo di scrivere le strutture organiche;
  • la struttura e la reattività dei diversi gruppi funzionali delle molecole organiche;
  • i concetti di isomeria strutturale, regio- e stereoisomeria;
  • la struttura e la reattività degli intermedi reattivi;
  • le reazioni fondamentali tra i composti organici, come le sostituzioni elettrofile e nucleofile (sia alifatiche che aromatiche), le addizioni, le eliminazioni, le addizioni nucleofile e le sostituzioni aciliche a gruppi carbonilici, la chimica delle ammine.
  • le principali operazioni sperimentali della Chimica Organica e come scegliere e utilizzare correttamente tecniche di base quali distillazione, estrazione con solvente, cristallizzazione e cromatografia; come condurre semplici reazioni organiche e purificare e caratterizzare i relativi prodotti.
  • conosce il rischio associato alle operazioni di laboratorio ed è in grado di usare in sicurezza reagenti e semplici apparecchiature e di smaltire correttamente i residui delle attività.

Programma di Teoria:

  1. Reazioni organiche e rappresentazione dei meccanismi di reazione con le frecce curve.
  2. Gruppi protettori e reazioni di ossidazione e di riduzione.
  3. Reattività avanzata di composti carbonilici
  4. Composti carbonilici coniugati e sostituzione nucleofila aromatica
  5. Composti organici del litio, magnesio, rame, zinco e boro
  6. Composti organici di zolfo, fosforo e silicio.
  7. Composti eteroaromatici.
  8. Radicali in sintesi organica

Programma di Laboratorio:

Il programma del corso, prosecuzione del Laboratorio di Chimica Organica I, si compone di due parti: nella prima parte, dettata all'inizio delle lezioni, saranno forniti i principi generali della spettroscopia NMR e della spettrometria di Massa, in modo da permettere agli studenti il riconoscimento dei prodotti da loro sintetizzati. A tal fine gli studenti avranno a disposizione nel laboratorio d'esercitazioni, un GC e un GC-MS; per le altre tecniche d'indagine, come NMR, si avvarranno delle strumentazioni disponibili nel Dipartimento di Chimica Industriale “Toso Montanari”.

Nella seconda parte del corso gli studenti prepareranno alcuni prodotti le cui metodologie sintetiche sono strettamente correlate al corso di Chimica Organica II.

Saranno sperimentate le seguenti preparazioni:

  1. riduzione con idruri metallici di un centro stereogenico in una molecola omochirale
  2. reazione di Wittig tra un’aldeide e un’ilide di fosfonio;
  3. addizione 1,2 di un nucleofilo ad un composto carbonilico coniugato;
  4. addizione 1,4 di un nucleofilo ad un composto carbonilico coniugato.

Testi/Bibliografia

Materiale messo a disposizione dal docente on line.

Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S.; Wothers, P. Organic chemistry 2nd Ed. Oxford, Oxford University Press, 2012.

M. D'Ischia, La Chimica Organica in Laboratorio, Casa Editrice Piccin.

R.M. Silverstein et altri, Identificazione Spettrometrica di Composti Organici, Casa Editrice Ambrosiana.

Metodi didattici

Teoria: Lezioni frontali con l'ausilio della tradizionale lavagna econla proiezione di slides. Esercitazioni riassuntivein aula sugli argomenti discussi.

Laboratorio: Per le attività svolte in aula saranno fornite agli studenti non solo le procedure necessarie per le sintesi, ma anche le fotocopie in cui sono riportati i meccanismi delle reazioni. Saranno dati anche gli spettri NMR dei prodotti di partenza edi quelliottenuti.

Le attività di laboratorio saranno svolte nei laboratori didattici. Ad ogni studente sarà dato un posto di lavoro, l'attrezzatura elettrica ela vetreria necessaria per effettuare le sintesi.

I risultati di ogni esperienza di laboratorio dovranno essere riassunti in una opportuna scheda fornita dai docenti che dovrà essere consegnata al termine di ogni esperienza. In caso di mancata consegna entro il termine stabilito la valutazione di quella scheda sarà di zero punti

Modalità di verifica dell'apprendimento

La valutazione dell’apprendimento avviene attraverso una serie di prove distribuite durante il semestre di insegnamento e un esame finale che è sostenuto durante uno dei sei appelli definiti dai docenti nell’arco dell’anno accademico durante le sessioni d’esame predisposte dal Corso di Laurea.

Ad ogni prova viene attribuito un punteggio. La somma dei punteggi ottenuti nelle varie prove costituisce il punteggio finale che è compreso tra 0 e 100 ed è convertito nel voto finale dell’intero insegnamento secondo questa tabella di conversione:

Tabella di conversione punteggio/votazione finale

Punti  Voto
0        insuff.
50      18
55      19
60      20
63      21
65      22
68      23
72      24
75      25
78      26
82      27
85      28
88      29
90      30
95      30 L

L’apprendimento della parte di laboratorio è valutato attraverso sei prove scritte:

  1. esercitazione scritta di NMR/massa
    Modalità
    : esercitazione scritta in cui lo studente deve interpretare dei semplici dati spettroscopici di NMR e massa e saperli attribuire ad un composto da scegliere tra un insieme di otto. La durata della prova è di 90 min.
    Quando:
    La prova viene svolta circa a metà del semestre e precede le esperienze pratiche in laboratorio.
    Finalità:
    Scopo della prova è quello di valutare la comprensione dello studente dei concetti di NMR/massa esposti a lezione e la capacità di saperli applicare alla comprensione e risoluzione di semplici problemi di riconoscimento strutturale. Inoltre la prova ha anche lo scopo di preparare lo studente ai problemi analoghi di interpretazione di spettri NMR e di massa che incontrerà durante le successive esperienze pratiche in laboratorio.
    Punteggio
    : Il punteggio attribuito a questa prova è compreso tra 0 e 14 punti.
    Partecipazione
    : La frequenza a questa prova è obbligatoria; in caso di assenza è prevista una prova di recupero che verrà effettuata con le stesse modalità, nel periodo successivo al termine delle esperienze pratiche in laboratorio. In caso di ulteriore assenza lo studente non è ammesso all’esame finale. Alla prova di recupero sono ammessi anche gli studenti che, pur avendo svolto la prima prova di NMR/massa, abbiano rinunciato al risultato ottenuto. La rinuncia è definitiva e deve essere preventivamente comunicata attraverso la propria email istituzionale a tutti i docenti del corso, entro il giorno precedente allo svolgimento della prova di recupero. Lo studente che rinuncia al risultato della prima prova scritta e non si presenta alla prova di recupero ottiene zero punti nella prova NMR/massa, ma è comunque ammesso all’esame finale (punto 5.)
  2. Schede delle esperienze pratiche in laboratorio
    Modalità:
    Lo studente partecipa obbligatoriamente a quattro esperienze pratiche in laboratorio, al termine delle quali deve obbligatoriamente presentare una scheda riassuntiva delle attività svolte, nei termini definiti dai docenti.
    Finalità:
    Scopo di questa prova è valutare il grado di comprensione delle attività sperimentali svolte e la capacità di descriverle in modo scientifico e riproducibile.
    Punteggio:
    Il punteggio attribuito a ciascuna scheda è compreso tra 0 e 2 punti.
    Partecipazione:
    E’ ammessa una sola assenza alle esperienze pratiche in laboratorio, nel qual caso lo studente non deve ovviamente consegnare la scheda e per quella esperienza riceverà un punteggio di 0 punti. Verrà comunque organizzata una esperienza di recupero per permettere agli studenti di acquisire il punteggio perso con una eventuale assenza. In caso di due o più assenze alle prove pratiche in laboratorio lo studente non è ammesso all’esame finale (punto 5.).
  3. Prova scritta di laboratorio
    Modalità: In questa prova scritta vengono posti alcuni quesiti pratici sulle esperienze effettuate in laboratorio. La durata della prova è di 60 minuti.
    Finalità: Scopo della prova è verificare la comprensione da parte dello studente della teoria e della pratica delle operazioni svolte in laboratorio.
    Quando: Questa prova verrà svolta nel periodo subito successivo al termine delle esperienze di laboratorio.
    Punteggio: Il punteggio attribuito a questa prova è compreso tra 0 e 8 punti.
    Partecipazione: La frequenza a questa prova è obbligatoria; in caso di assenza è prevista una prova di recupero che verrà effettuata con le stesse modalità e contestualmente al recupero della prova NMR/massa (vedi punto 1.). In caso di ulteriore assenza lo studente non è ammesso all’esame finale. Alla prova di recupero sono ammessi anche gli studenti che, pur avendo svolto la prima prova scritta di laboratorio, abbiano rinunciato al risultato ottenuto. La rinuncia è definitiva e deve essere preventivamente comunicata attraverso la propria email istituzionale a tutti i docenti del corso, entro il giorno precedente allo svolgimento della prova di recupero. Lo studente che rinuncia al risultato della prima prova e non si presenta alla prova di recupero ottiene zero punti nella prova scritta di laboratorio, ma è comunque ammesso all’esame finale.


    L’apprendimento della parte di teoria è valutato attraverso prove sia scritte che orali:

  4. Prova in itinere
    Modalità
    : Si tratta di una prova scritta svolta sugli argomenti della prima metà della parte di teoria del corso. La durata della prova è di 60 minuti.
    Quando: subito dopo la metà del semestre.
    Finalità: Lo scopo della prova è quello di valutare il grado di comprensione dei concetti esposti a lezione e di saperli applicare alla risoluzione di problemi di chimica organica. La prova costituisce anche una opportunità di autovalutazione per lo studente, che gli consente di valutare in anticipo se il suo livello di studio è idoneo per il superamento dell’esame e, se necessario, di apportare per tempo correzioni al suo metodo di studio.
    Punteggio: A questa prova viene attribuito un punteggio compreso tra 0 e 20 punti.
    Partecipazione: La prova è facoltativa. In caso di assenza a questa prova lo studente è comunque ammesso all’esame finale che dovrà sostenere nella sua forma completa, scritto e orale (punti 5. e 6. successivi).
  5. Esame finale – prova scritta
    Modalità: Si tratta di una prova scritta svolta sugli argomenti dell’intero programma di teoria. La prova è obbligatoria. La durata della prova è di 120 minuti
    Quando: può essere sostenuta in uno qualunque degli appelli che si tengono dopo la fine del semestre e durante le sessioni d’esame.
    Finalità: Lo scopo della prova è quello di valutare il grado di comprensione dei concetti esposti a lezione e di saperli applicare alla risoluzione di problemi di chimica organica avanzata.
    Punteggio: Il punteggio attribuito a questa prova è compreso tra 0 e 50 punti. La prova è considerata valida solo se il punteggio ottenuto è pari o superiore a 25 punti.
    Partecipazione: A questa prova sono ammessi solo gli studenti che hanno sostenuto le prove obbligatorie di laboratorio (punti 1., 2. e 3. precedenti).
  6. Esame finale – prova orale
    Modalità: Si tratta di una prova orale svolta sugli argomenti dell’intero programma di teoria.
    Finalità: La prova orale permette di verificare le abilità comunicative, le competenze e la proprietà di linguaggio acquisite dagli studenti nella spiegazione dei passaggi reazionali e meccanicistici coinvolti nella trasformazione di molecole organiche di media complessità.
    Punteggio: Il punteggio attribuito a questa prova è compreso tra 0 e 20 punti.
    Partecipazione: Questa prova è obbligatoria solo per gli studenti che non hanno partecipato alla prova in itinere (punto 4.) o che, pur avendola svolta, abbiano rinunciato al risultato ottenuto. La rinuncia è definitiva e deve essere preventivamente comunicata attraverso la propria email istituzionale a tutti i docenti del corso, entro il giorno precedente allo svolgimento di questa prova. Per poter essere ammessi a questa prova è necessario aver superato la prova scritta dell’esame finale dello stesso appello (punto 5.).

Strumenti a supporto della didattica

Teoria: Lezioni frontali con l'ausilio della tradizionale lavagna e con la proiezione di slides. Materiale disponibile su AMS campus. Esercitazioni riassuntive in aula sugli argomenti discussi.

Laboratorio: Le fotocopie dei lucidi usati durante le lezioni frontali in aula e le fotocopie degli spettri NMR e MS dei prodotti sintetizzati e delle esercitazioni in aula di spettroscopia NMR e massa.

Orario di ricevimento

Consulta il sito web di Paolo Righi

Consulta il sito web di Mariafrancesca Fochi

Consulta il sito web di Letizia Sambri

Consulta il sito web di Giorgio Bencivenni