66683 - CHIMICA ORGANICA I CON LABORATORIO

Scheda insegnamento

Anno Accademico 2017/2018

Conoscenze e abilità da conseguire

Al termine del corso, lo studente acquisisce le conoscenze di base della Chimica Organica. In particolare, conosce: la nomenclatura e la struttura dei composti organici; il corretto modo di scrivere le strutture organiche; la struttura e la reattività dei diversi gruppi funzionali delle molecole organiche; i concetti di isomeria strutturale, regio- e stereoisomeria; la struttura e la reattività degli intermedi reattivi; le reazioni fondamentali tra i composti organici, come le sostituzioni elettrofile e nucleofile (sia alifatiche che aromatiche), le addizioni, le eliminazioni, le addizioni nucleofile e le sostituzioni aciliche a gruppi carbonilici. Inoltre, lo studente acquisisce le conoscenze sulle principali operazioni sperimentali della Chimica Organica e come scegliere e utilizzare correttamente tecniche di base quali distillazione, estrazione con solvente, cristallizzazione e cromatografia; come condurre semplici reazioni organiche e purificare e caratterizzare i relativi prodotti. Inoltre, conosce il rischio associato alle operazioni di laboratorio ed è in grado di usare in sicurezza reagenti e semplici apparecchiature e di smaltire correttamente i residui delle attività.

Programma/Contenuti

Pre-requisiti:

Conoscenza delle Funzioni elementari: potenze, radici, esponenziali e logaritmi. Soluzione di equazioni algebriche

Conoscenza delle principali grandezze fisiche e delle relazioni che le legano, principali unità di misura

Conoscenza della struttura elementare dell'atomo. Prodotto ionico dell'acqua- pH- Definizioni di acidi e basi. Entalpia ed energia di legame. Entropia e disordine. Energia libera e spontaneità di una reazione chimica. Modello atomico di Schroedinger. Numeri quantici, Orbitali e Configurazione elettronica degli atomi. Reazioni chimiche e loro bilanciamento

Contenuti teorici del corso (53 ore)

1. Struttura e legame chimico, orbitali ibridi.

2. I composti organici. Gli alcani, isomeria conformazionale.

3. Le reazioni chimiche. Cinetica: stati di transizione e intermedi di reazione. Energia di attivazione e di reazione.

4. Reazioni di alcheni e alchini. Isomeria configurazionale E/Z e regole di priorità.

5. I composti aromatici e loro reazioni (sostituzione elettrofila aromatica). Effetti di orientazione dovuti a sostituenti sul benzene

6. Stereochimica: la chimica in 3D, descrittori di chiralità e configurazione assoluta.

7. Alchil alogenuri, preparazione e reattività (sostituzioni nucleofile e reazioni di eliminazione).

8. Alcoli, fenoli ed eteri. Preparazione e reattività.

9. Aldeidi e chetoni: reazioni di addizione nucleofila. reazione di Grignard

10. Acidi carbossilici e loro derivati. Preparazione e reattività dei cloruri acilici, anidridi, esteri, ammidi, nitrili.

11. Reazioni di alfa-sostituzione e di condensazione dei composti carbonilici. Reazione Malonica, Acetoacetica, Aldolica, condensazione di Claisen

12. Ammine, preparazione e reattività. sali di diazonio e coloranti azotati.

Contenuti pratici (Laboratorio, 49 ore)

Nozioni di sicurezza nel Laboratorio di Chimica Organica: Prodotti, Apparecchiature, Procedure Operative Standard, Smaltimento dei Rifiuti, Norme Elementari di Comportamento e Pronto Soccorso.

Tecniche e Apparecchiature di Laboratorio: Vetreria, Sistemi di Filtrazione, Riscaldamento, Agitazione, Pompe da Vuoto, Evaporatori Rotanti, Assemblaggi di Apparecchiature, Quaderno di Laboratorio.

Tecniche di base del Laboratorio di Chimica Organica: Cristallizzazione; Estrazione con solvente; Distillazione; Metodi cromatografici TLC e su colonna

Cenni sulle principali tecniche strumentali di identificazione di composti organici: IR, NMR, MS.

Esperienze di Preparazione, Separazione, Purificazione e Caratterizzazione di Prodotti Organici (Esempi di Semplici Reazioni di Ossidazione, Riduzione e Condensazione).

La Ricerca Bibliografica in Chimica Organica: Letteratura Primaria e Secondaria, Chemical Abstracts e Beilstein, Risorse On-Line.

Testi/Bibliografia

John McMurry
Fondamenti di Chimica Organica
4a ed. condotta sulla 7a americana
Zanichelli, 2011
ISBN 978-88-080-6131-7

 

John McMurry
Chimica Organica, 7° edizione italiana

Piccin, 2009

ISBN 978-88-299-1982-6

 

T W Graham Solomons , Craig B Fryhle

CHIMICA ORGANICA, 1° edizione

Zanichelli, 2008

ISBN 978-88-080-9412-4


T W Graham Solomons , Craig B Fryhle

ORGANIC CHEMISTRY, 11° edition

John Wiley and sons

ISBN 978-1-118-13357-6


Paula Y. Bruice

CHIMICA ORGANICA

2° edizione - Edises

ISBN-10: 8879597124

ISBN-13: 978-8879597128




T W Graham Solomons, Craig B Fryhle, Robert G. Johnson

La chimica organica attraverso gli esercizi

Seconda edizione.

Zanichelli, 2010

ISBN 978-88-08063274


Daniel R. Palleros,

'Experimental Organic Chemistry',

John Wiley and Sons, Inc., New York, 2000.

ISBN 978-0-471-28250-1

 

James W. Zubrick,

'The Organic Chem Lab Survival Manual: A Student's Guide to Techniques', Sixth Edition,

Wiley, 2004.

ISBN 978-047-049-437-0

 

R. M. Roberts, J. C. Gilbert, S. F. Martin,

Chimica Organica Sperimentale.

Zanichelli, 1998

ISBN 9788808088864

Metodi didattici

Le lezioni frontali verranno svolte dal docente con l'ausilio di diapositive e di modelli molecolari. Circa un sesto delle ore di lezione saranno dedicate allo svolgimento in aula di esercizi sotto la guida del docente. Le esperienze di laboratorio verranno eseguite direttamente dagli studenti presso i laboratori didattici sotto la supervisione dei docenti.

Modalità di verifica dell'apprendimento

L'esame finale accerta il raggiungimento degli obiettivi didattici. In particolare è richiesta la conoscenza della reattività dei vari gruppi funzionali della chimica organica, e della capacità di individuare le condizioni e i reagenti necessari per effettuare una particolare trasformazione chimica. Anche la capacità di pianificare la sintesi in piu' stadi di un composto organico farà parete della valutazione finale.

La prova finale della parte di teoria (70% del punteggio) è costituita da un esame semistrutturato scritto della durata di tre ore, composto da 5 esercizi indipendenti. 1) analisi stereochimica di composti organici; 2) reattività di composti aromatici; 3) approfondimento di una reazione organica; 4) reattività organica generale; 5) analisi di una sintesi organica multistadio. Il punteggio del compito scritto è compreso tra 0 e 24 punti. NON sono ammessi libri, appunti e qualunque altro supporto tranne i modelli molecolari 3D messi a disposizione dal docente.

Il punteggio del modulo di laboratorio (30% del punteggio) è basato sui punteggi ottenuti nelle relazioni delle esperienze di laboratorio, tra un minimo di 0 e un massimo di 10 punti. Il punteggio finale della parte di laboratorio viene tenuto valido indipendentemente dal risultato della prova scritta.

Il voto finale verrà calcolato sulla prova di teoria ( 0-24 punti) e sul voto relativo alla parte di laboratorio (0-10 punti). Un punteggio superiore a 30.5 punti configura il punteggio finale di 30 e lode.

Lo studente, se lo desidera, puo' sostenere un colloquio orale, aggiuntivo e non sostitutivo della prova scritta. il colloquio orale avviene di norma il pomeriggio del giorno della prova scritta, o in data successiva nel caso il pomeriggio non sia sufficiente ad esaurire la lista dei candidati,

Per sostenere la prova d'esame scritta è richiesta tassativamente l'iscrizione tramite “Almaesami”, nel rispetto inderogabile delle scadenze previste. Coloro che non riuscissero ad iscriversi entro la data prevista, sono tenuti a comunicare tempestivamente (e comunque prima della chiusura ufficiale delle liste di iscrizione) il problema al docente responsabile. E’ facoltà del docente ammettere, o meno, lo studente a sostenere la prova. La verbalizzazione della valutazione conseguita avviene entro una settimana dalla data della prova scritta.

Strumenti a supporto della didattica

Tutte le diapositive presentate in aula mediante videoproiezione, gli esercizi svolti in aula e alcuni esempi di vecchi compiti di esame vengono messi a disposizione all'inizio del corso tramite l'applicativo "AMS Campus", raggiungibile all'indirizzo http://campus.unibo.it.

Per ottenere il materiale didattico lo studente si deve iscrivere alla lista di distribuzione predisposta dal docente. Username e password sono riservati ai soli studenti iscritti all'Università di Bologna E alla lista di distribuzione, e verranno forniti dal docente.

Sono disponibili numerosi set di modelli molecolari 3D a disposizione degli studenti.

Orario di ricevimento

Consulta il sito web di Andrea Mazzanti

Consulta il sito web di Giorgio Bencivenni