66992 - CHIMICA ORGANICA (A-L)

Scheda insegnamento

Anno Accademico 2017/2018

Conoscenze e abilità da conseguire

Al termine del corso, lo studente possiede le nozioni necessarie alla comprensione ed utilizzo dei principali composti organici a livello di classificazione, struttura e proprietà. Lo studente acquisisce inoltre i concetti principali utili all'interpretazione della reattività dei composti organici. Infine, attraverso semplici esperimenti di preparazione e isolamento di composti organici, lo studente completa e concretizza la propria conoscenza della chimica organica di base, utile anche alla conoscenza dei composti biologici.

Programma/Contenuti

1 . Gli orbitali. Cenni alla struttura elettronica degli atomi.Legame chimico covalente ionico e polarizzato. Ibridi e concetti di ibridazione. Polarità ed elettronegatività. Acidi e basi. Nucleofili ed elettrofili. Definizione. La regola delle frecce. Le reazioni organiche. Il movimento degli elettroni.

2 . Gruppi funzionali. Descrizione e riconoscimento dei principali gruppi funzionali: alcani, alchene, alchini, areni, alcoli, alogenuri, aldeidi chetoni, fenoli, tioli, ammine, acidi carbossilici, esteri, ammidi,anidridi, tiolesteri, alogenuri acilici.

3 . Alcani e cicloalcani. Nomenclautura. Concetto di isomeria e di formula bruta. Formula di struttura. Conformazioni dell' etano. Reazioni degli alcani: clorurazione radicalica. Rappresentazione delle strutture. Cicloalcani e isomeria cis trans nei cicloalcani .Conformazioni nei cicloalcani ( solo il cicloesano). Mobilità del cicloesano. Isomeria cis/trans nei cicloalcani.

4 . Stereochimica. Definizioni. La chiralità. Stereogenicità. Assegnazione della configurazione assoluta: Diastereoisomeri. Composti meso. Composti con due stereocentri. Proiezioni di Fischer.

5 . Alcheni . meccanismi delle reazioni organiche. Addizione elettrofilica ad alcheni. Struttura e stabilità dei carbocationi . Addizione di acidi alogenidrici ad alcheni. Addizione di Bromo. Addizione di ossigeno (ossirani). Dieni coniugati. La scala di Mayr. Nucleofili ed elettrofili. Cenni alla teoria HSAB.

6. Alchini. Nomenclatura, struttura e acidità degli alchini. Reazione dell'anione acetiluro. Reazione con vari elettrofili.

7. Alogenuri alchilici e reazioni di sostituzioni SN1 e SN2. Le reazioni di eliminazione E1 ed E2.

8 . Idrocarburi aromatici. Risonanza. La sostituzione elettrofilica aromatica. Alogenazione del benzene. Reazione di alchilazione secondo Friedel-Crafts. Alogenazione, nitrazione e solfonazione del benzene. Reattività dei composti aromatici nelle reazioni di sostituzione aromatica.. Effetto dei sostituenti: gruppo attivante o disattivante. Altri composti aromatici. Definizione di aromaticità. La regola di Hückel. Composti aromatici eterociclici: piridina, furano, tiofene e pirrolo. Reazione di sostituzione elettrofilica nei composti eteroaromatici. Purine pirimidine e acidi nucleici. Acidi nucleici e nucleotidi. Le porfirine e le corrine. Porfirinogeno.

9 . Composti carbonilici. Struttura del gruppo carbonilico e reattività. Reazione di attacco nucleofilo ai composti carbonilici. Reazioni di addizione di acqua, ammoniaca, HCN, derivati delle ammine (idrazina, idrossilammina, fenilidrazina). Formazioni di acetali. Attacco di ioni idruro. Riduzioni con NABH4 e LiAlH4. I composti metallo-organici. Organolitio, Organozinco e organomagnesio. I reattivi di Grignard. Tautomeria cheto-enolica. Reattività degli enoli. Alogenazioni in alfa dei chetoni e delle aldeidi. Formazioni di enolati. Reattività degli ioni enolato. Condensazione aldolica. Condensazione aldolica incrociata.

10. Alcoli, fenoli ed eteri: nomenclatura. Proprietà fisiche. Reazione degli alcoli. Reazioni di riduzione e di ossidazione. Reazione Epossidi. Reazioni degli epossidi. Tioli. Aldeidi e chetoni: nomenclatura. Ibridazione e proprietà. Ossidazione delle aldeidi

11. Acidi carbossilici e derivati: nomenclatura. Struttura degli acidi carbossilici. Acidità. Reazione nucleofila acilica . Reazione degli acidi carbossilici . Reazioni dei cloruri ammidi ed esteri La sintesi malonica. Condensazione alcolica. Formazione dei composti alfa-beta insaturi. Condensazione di Claisen.

12. Ammine: nomenclatura, struttura e reattività. Reazioni delle ammine. Alcaloidi: cenni..

13. Carboidrati: classificazione. Zuccheri D o L. Formazioni di emiacetali. Mutorotazione. Conformazione dei monosaccaridi. Proiezioni di Haworth. I glicosidi. Reazioni dei monosaccaridi: ossidazione e riduzione. Disaccaridi: il cellobiosio, maltosio e saccarosio. I polisaccaridi. Amido, cellulosa. Ammino-zuccheri cenni.

14. Amminoacidi. Struttura. Nomi di tutti i 20 amminoacidi. Amminoacidi basici e amminoacidi acidi. Struttura dipolare e punto isoelettrico. Peptidi. Legame peptidico. Analisi dei peptidi. Degradazione di Edman. Sintesi dei peptici. Proteine: cenni. Gli enzimi.

15. I lipidi: cenni. Grassi e oli. Saponi. Fosfolipidi. Steroidi. Membrane biologiche.

Testi/Bibliografia

Materiale didattico (Power Point ) disponibile solo per gli studenti di UNIBO su AMS Campus.

 

TESTO Consigliato:

CHIMICA ORGANICA ESSENZIALE

a Cura di Bruno Botta. Edi-ermes

Metodi didattici

Uso di lavagna per chiarificare e mostrare esempi dettagliati di concetti, reazioni, e meccansimi di reazione.  Lucidi che riassumono le lezioni sono a disposizione degli studenti su AMS campus.

Modalità di verifica dell'apprendimento

Esame scritto.

Serie di 7 domande di teoria e 1 domanda di laboratorio.

Le domande di teoria comprendono:

Nomenclatura. Meccanismi di reazione. Reattività.Comportamento delle speci organiche. Stereochimica. comportamento gruppi funzionali.

Tempo a disposizione per lo scritto. 1 ora e 30 minuti.

Strumenti a supporto della didattica

Lucidi proiettati a lezione disponibili.

15-20 minuti di esercizi durante tutte le le lezioni successiive alle prime 5. Esercizi su temi di esame al termine del corso.

Orario di ricevimento

Consulta il sito web di Pier Giorgio Cozzi

Consulta il sito web di Riccardo Amorati