66992 - CHIMICA ORGANICA (M-Z)

Scheda insegnamento

Anno Accademico 2017/2018

Conoscenze e abilità da conseguire

Al termine del corso, lo studente possiede le nozioni necessarie alla comprensione ed utilizzo dei principali composti organici a livello di classificazione, struttura e proprietà. Lo studente acquisisce inoltre i concetti principali utili all'interpretazione della reattività dei composti organici. Infine, attraverso semplici esperimenti di preparazione e isolamento di composti organici, lo studente completa e concretizza la propria conoscenza della chimica organica di base, utile anche alla conoscenza dei composti biologici.

Programma/Contenuti

  1. Ibridizzazione degli orbitali del carbonio: sp3, sp2, sp; ibridizzazione degli orbitali dell'azoto, dell'ossigeno, del boro. Definizione di acidi e basi secondo Brönsted e secondo Lewis.
  2. Descrizione dei principali gruppi funzionali: alcani, alcheni, alchini, areni, alcooli, fenoli, eteri, ammine, alogenuri alchilici e arilici, aldeidi, chetoni, acidi carbossilici, esteri, anidridi, ammidi, alogenuri acilici, tioesteri, radicali.
  3. Alcani e cicloalcani: formula bruta, nomenclatura, isomeri di struttura, isomeri cis/trans, decalina.
  4. Stereochimica: conformazioni dell'etano e del butano; tensione e conformazione di anelli piccoli; conformazioni del cicloesano e del cicloesano sostituito; la decalina; definizione di isomeri e di chiralità; nomenclatura (sistema CIP); molecole acicliche e cicliche con due o più stereocentri; composti meso; attività ottica; miscele racemiche.
  5. Alogenuri alchilici: nomenclatura e struttura. Reazioni di sostituzione SN1 e SN2 e di eliminazione E1 e E2: meccanismi e cinetica di primo ordine e secondo ordine e confronto fra i vari meccanismi.
  6. Alcooli: nomenclatura e proprietà. Eteri ed epossidii: nomenclatura e struttura. Fenoli: acidità.
  7. Alcheni: struttura, isomeria, nomenclatura, alcheni ciclici. Reazioni degli alcheni: addizione elettrofila di acidi alogenidrici, acqua, alogeni. Carbocationi. Regola di Markovnikov. Stereochimica delle addizioni. Alchini: nomenclatura, struttura e acidità.
  8. Reazioni di ossidazioni e riduzione dei composti organici
  9. Reazioni radicaliche
  10. Idrocarburi aromatici: nomenclatura dei mono- e polisostituiti. Struttura del benzene e aromaticità. Le forme di risonanza e la regola di Hückel. Reazione di sostituzione elettrofila aromatica: meccanismo generale, reazioni di bromurazione, clorurazione, nitrazione, solfonazione, alchilazione e acilazione di Friedel-Crafts. Reattività degli anelli aromatici: classificazione dei sostituenti attivanti e disattivanti, effetti induttivi ed effetti di risonanza. Orientamento nelle sintesi di benzeni disostituiti.
  11. Reagenti organometallici: preparazione dei reattivi di Grignard
  12. Composti carbonilici: nomenclatura, struttura del gruppo carbonilico e reattività. Reazione di addizione nucleofila di ione idruro, reattivi di Grignard, ione cianuro, acqua, ammine (formazione di immine), alcooli (formazione di acetali).
  13. Gli acidi carbossilici: nomenclatura e struttura e acidità. Effetto dei sostituenti sull'acidità.
  14. Derivati degli acidi carbossilici: classificazione e nomenclatura. Gli alogenuri acilici, le anidridi, le ammidi, gli esteri. La reazione di sostituzione nucleofila acilica: meccanismo e confronto di reattività dei diversi derivati: idrolisi e trasformazione di un derivato in un altro. Sintesi malonica e sintesi acetoacetica. Le anidridi: ATP. I tioesteri: l'acetil coenzima A.
  15. Reazione di sostituzione in alfa catalizzata da basi. Reazione di alchilazione, sintesi malonica e sintesi acetacetica.
  16. Reazione di condensazione dei composti carbonilici. La condensazione aldolica. La condensazione di Claisen.
  17. I carboidrati: struttura generale e classificazione. Rappresentazione mediante proiezione di Fischer e di Haworth. Definizione di serie D e serie L. Struttura ciclica e formazione di emiacetali: mutarotazione del glucosio, conformazione dei monosaccaridi. Reazione dei monosaccaridi: formazione di acetali, riduzione, ossidazione (definizione di zuccheri riducenti). I disaccaridi: cellobiosio, maltosio, lattosio, saccarosio. I polisaccaridi: cellulosa e amido. I dolcificanti.
  18. Gli acidi nucleici: definizione generale di DNA e RNA. Struttura chimica di basi azotate, nucleosidi e nucleotidi. Le molecole di DNA e RNA: la struttura primaria e le strutture secondarie.
  19. Le ammine: nomenclatura, classificazione e struttura. Basicità delle ammine. Gli alcaloidi.
  20. Gli amminoacidi e le proteine: la struttura degli alfa-amminoacidi, il punto isoelettrico, gli amminoacidi proteogenici. I peptidi: struttura, legame peptidico. Strategia di sintesi di un peptide: la formazione del legame peptidico con DCC, il ruolo dei gruppi protettori. Breve descrizione delle più comuni strutture secondarie dei peptidi.
  21. I lipidi, definizione generale: acidi grassi, cere, grassi e olii, saponi. I lipidi idrolizzabili: acilgliceroli, fosfolipidi, sfingomieline. I lipidi non idrolizzabili: prostaglandine, isopreni, steroidi.

Testi/Bibliografia

Testi integrali:

  1. Janice Gorzynski Smith – Chimica Organica – McGraw-Hill
  2. T. W. Graham Solomons, Craig B. Fryhle – Chimica Organica
  3. John McMurry – Chimica Organica – Piccin
  4. Brown & Foote – Chimica Organica – EdiSES
  5. Bruno Botta – Chimica Organica – EDI-ERMES

Testi ridotti:

  1. Janice Gorzynski Smith – Fondamenti di Chimica Organica – McGraw-Hill
  2. Brown – Introduzione alla Chimica Organica – EdiSES
  3. John McMurry – Chimica Organica - Un approccio biologico – Zanichelli 

Metodi didattici

Durante le lezioni verranno presentati in dettaglio tutti gli argomenti descritti nel programma, con particolare riguardo ai meccanismi di reazione.

Modalità di verifica dell'apprendimento

La verifica della preparazione viene effettuata mediante esame scritto, che tende ad accertare la conoscenza degli argomenti trattati.

Strumenti a supporto della didattica

Videoproiettore, PC, lavagna

Orario di ricevimento

Consulta il sito web di Claudia Tomasini

Consulta il sito web di Riccardo Amorati