69074 - CHIMICA ORGANICA 1

Scheda insegnamento

  • Docente Andrea Bottoni

  • Crediti formativi 6

  • SSD CHIM/06

  • Modalità di erogazione In presenza (Convenzionale)

  • Lingua di insegnamento Italiano

Anno Accademico 2017/2018

Conoscenze e abilità da conseguire

Al termine del corso, lo studente sa prevedere il comportamento chimico dei composti organici monofunzionali e sa risolvere problemi nell'applicazione pratica di metodologie di sintesi e di trasformazione di molecole organiche semplici.

Programma/Contenuti

Prerequisiti: Lo studente deve possedere una buona conoscenza delle leggi e dei principi fondamentali della chimica generale, con particolare riferimento a: struttura atomica, natura del legame chimico, principi dell’equilibrio chimico, concetti di acido e base.

Programma:

Introduzione. Richiami sul legame chimico. Legami ionici e covalenti. Orbitali atomici e orbitali molecolari. Strutture di Lewis. Ibridi di risonanza. Il legame idrogeno. Interazioni dipolo-dipolo fra molecole. Proprietà fisiche delle molecole organiche. Polarità dei legami. Momenti di dipolo di legame e dipoli molecolari. Acidi e basi di Broensted. Acidi e basi di Lewis. Introduzione ai composti organici: principali gruppi funzionali e loro nomenclatura.

Reattività organica. Cinetica e termodinamica delle reazioni chimiche. Legge di Arrhenius. Intermedi e stati di transizione. Rottura omolitica ed eterolitica del legame chimico. Nucleofili e elettrofili. Concetto di meccanismo di reazione. Il linguaggio della chimica organica.

Alcani e cicloalcani. Proprieta' fisiche. Nomenclatura. Ibridizzazione sp3. La struttura del metano e dell'etano. Struttura e conformazione dei cicloalcani: anelli a 3, 4, 5 e 6 termini. Conformazioni a sedia e a barca del cicloesano: legami assiali ed equatoriali. Cicloalcani sostituiti. Cicloalcani con più sostituenti e isomeria cis/trans. Reattivita' di alcani. Alogenazione degli alcani: meccanismo.

Stereochimica. Molecole chirali. Enantiomeri e diastereoisomeri. Proiezioni di Fisher. Nomenclatura R/S. Composti con uno o più centri chirali. Forme meso. Potere rotatorio specifico. Miscele racemica.

Alcheni. Proprieta' fisiche. Nomenclatura. Ibridizzazione sp2. Struttura dell'etilene. Isomeria cis/trans ed E/Z. Preparazione degli alcheni per disidratazione degli alcoli. Reazioni di addizione al doppio legame: considerazioni generali sul meccanismo. Addizione di acidi alogenidrici: regola di Markovnikov. Carbocationi, radicali al carbonio e carbanioni: struttura e scala di stabilità relativa. Prodotto anti- Markovnikov. Reazioni di alogenazione.

Alchini. Nomenclatura. Ibridizzazione sp. Struttura dell'acetilene. Reazioni nucleofile di ioni acetiluro.

Benzene. Struttura e aromaticità.

Alogenuri alchilici. Nomenclatura e proprietà fisiche. Sostituzione nucleofila ed eliminazione. Sostituzione SN2 e SN1. Eliminazione E2 ed E1.

Alcoli, eteri e fenoli. Nomenclatura e proprietà fisiche. Acidità di alcoli e fenoli. Reattivi organometallici nella sintesi degli alcoli. Reattivi di Grignard.

Aldeidi e chetoni. Nomenclatura e proprietà fisiche. La reattività del gruppo carbonilico in aldeidi e chetoni. Meccanismo della reazione di addizione nucleofila. Catalisi acida. Ioni enolato. Tautomeria cheto-enolica. Condensazioni alcoliche: auto-condensazioni e condensazioni incrociate. Emiacetali ed emichetali. Acetali e chetali. Saggi di Benedict e Tollens.

Acidi carbossilici e loro derivati. Acidi, cloruri acilici, ammidi, anidridi, esteri. Nomenclatura e proprietà fisiche. Reattività dei composti acilici: considerazioni generali sul meccanismo di sostituzione nucleofila. Esempi vari di reattività di anidridi, cloruri acilici, acidi carbossilici. Esterificazione e idrolisi acida degli esteri. Idrolisi basica degli esteri. Idrolisi acida delle ammidi.

Ammine. Nomenclatura e proprietà fisiche. Basicità delle ammine alifatiche e aromatiche.

Carboidrati. Monosaccaridi. Rappresentazioni di Fisher e di Haworth. Struttura del D-glucosio, D-fruttosio, D-galattosio. Forme emiacetaliche. Anomeri. Mutarotazione. Glicosidi. Zuccheri riducenti e non riducenti. Disaccaridi. Struttura e proprieta' del saccarosio, maltosio, lattosio e cellobosio. Polisaccaridi. Struttura e proprietà di cellulosa, amido, glicogeno.

Testi/Bibliografia

(1) W. H. BROWN "Chimica Organica" EdiSES, Napoli.
(2) W. H. Brown, C. S. Foote, B. L. Iverson, E. V. Anslyn "Chimica Organica" EdiSES, Napoli.

(3) W.H. Brown, T. Poon “Introduzione alla Chimica Organica” EdiSES, Napoli.

(4) B. L. Iverson, S. Iverson "Guida alla soluzione dei problemi" del testo citato al punto 2.

(5) T.W.G.SOLOMON "Chimica Organica" Ed. Zanichelli, Bologna.

(6) P.Y. Bruice “Chimica Organica” EdiSES, Napoli.

(7) R.J.FESSENDEN, J.S.FESSENDEN "Chimica Organica" Ed. Piccin, Padova.

(8) J.McMURRY "Chimica Organica" Ed. Piccin, Padova.

Metodi didattici

Lezioni teoriche. Esercizi alla lavagna.

Modalità di verifica dell'apprendimento

La prova d'esame orale alla fine del corso ha lo scopo di verificare il raggiungimento dei seguenti obiettivi didattici: (i) conoscenza dei concetti fondamentali necessari per una comprensione della struttura e reattività delle molecole organiche. (ii) capacità di utilizzare i concetti di cui sopra per risolvere semplici problemi di reattività e struttura in chimica organica.

Strumenti a supporto della didattica

Soluzione di problemi in classe.

Orario di ricevimento

Consulta il sito web di Andrea Bottoni