06944 - COMPLEMENTI DI CHIMICA ORGANICA

Scheda insegnamento

Anno Accademico 2017/2018

Conoscenze e abilità da conseguire

Al termine del corso lo studente completa le sue conoscenze di chimica organica di base. Il corso si propone di completare gli argomenti del corso di Chimica Organica 2. Verranno trattati argomenti come la chimica organica dei radicali e la chimica degli zuccheri. In aggiunta alla parte più prettamente sintetica verrà affiancata una trattazione più ampia delle più diffuse tecniche spettroscopiche per la analisi strutturale dei composti organici, che non sono state trattate nei corsi precedenti. In particolare verranno trattate la Spettroscopia di Risonanza Magnetica Nucleare (NMR) e la Spettrometria di Massa (MS), quest’'ultima applicata anche all’'analisi di inquinanti in tracce.

Programma/Contenuti

PREREQUISITI

Conoscenze di base di chimica organica, gruppi funzionali organici, nozioni base di chimica fisica.

 

Programma del corso:

Spettroscopia NMR.

Momento magnetico di spin, orientazione nel campo magnetico e frequenza di Larmor. Sensibilià dell’esperimento NMR. Regole di selezione per i nuclei atomici. Tecniche di acquisizione CW e FT. Intepretazione vettoriale della magnetizzazione. Vettore magnetizzazione e impulsi a radiofrequenza.

Spetrtoscopia NMR al protone. Teoria del chemical shift e scelta degli standard di riferimento. Integrazione dei segnali. Teoria dell’accoppiamento, sistemi di spin e regole di accoppiamento AX, AMX, AX2, AX3, ABX3. Equazione di Karplus per i valori delle costanti di accoppiamento. Notazioni di Pople per i sistemi accoppiati. Esercizi su spettri sperimentali alifatici. Equivalenza chimica ed equivalenza magnetica, spettri fortemente accoppiati. Analisi dei sistemi aromatici orto-meta-para.

Spettri al C13. Spettri completamente accoppiati e spettri con broadband decoupling. Integrazione degli spettri al carbonio. Spettri DEPT per la assegnazione dei segnali NMR.

Teoria del rilassamento dipolare. Spettri NOE. Tecnica NOE differenza e NOE transiente. Interpretazione qualitativa degli spettri per la determinazione della geometria molecolare.

 

Spettrometria di massa.

Teoria base della spettroscopia di massa: massa nominale e massa esatta.Identificazione dello ione molecolare, composizione molecolare dagli spettri di massa esatta. Pattern isotopico del carbonio e del bromo e del cloro.

metodi di ionizzazione: impatto elettronico, electron spray, MALDI. analizzatori: settore magnetico, quadrupolo, trappola ionica, TOF e FT-ICR. composizione isotopica, definizione di frammentazione primaria e secondaria, classificazione delle frammentazioni di tipo primario.meccanismi di frammentazione e ioni caratteristici

 

 

Carboidrati

Introduzione ai carboidrati e loro presenza in Natura. Nomenclatura dei carboidrati. Convenzione D e L e struttura di Fischer. Struttura dei monosaccaridi.Aldosi e chetosi. Forme cicliche dei monosaccaridi: il glucosio. Struttura di Haworth. Configurazione anomerica alfa e beta. Piranosi e furanosi. Forme cicliche del fruttosio. Mutarotazione.

 

 

 

Testi/Bibliografia

Robert. M. Silverstein et al

IDENTIFICAZIONE SPETTROMETRICA DI COMPOSTI ORGANICI

Terza Edizione

Casa Editrice Ambrosiana

ISBN 978-88-08-18350-7

 

Metodi didattici

Le lezioni frontali verranno svolte dal docente con l'ausilio di diapositive e di modelli molecolari. Circa un quinto delle ore di lezione saranno dedicate allo svolgimento in aula di esercizi sotto la guida del docente. Le esperienze di laboratorio verranno eseguite direttamente dagli studenti presso i laboratori didattici sotto la supervisione dei docenti.

Modalità di verifica dell'apprendimento

La prova da sostenersi durante le sessioni d’esame è costituita da un’unica prova scritta composta da un un esercizio di assegnazione strutturale.

L’esercizio di assegnazione strutturale prevede l’utilizzo di dati sperimentali di spettroscopia NMR/massa per la determinazione della struttura di un composto organico incognito, da scegliere all'interno di un set di strutture chimiche indicate nell'esercizio.

Durante la prova scritta finale è consentita la consultazione di libri, dispense ed appunti. Non è invece consentito l’utilizzo di dispositivi collegabili alla rete Internet (tablet, smartphone, ecc.).

Strumenti a supporto della didattica

Tutte le diapositive presentate in aula mediante videoproiezione, gli esercizi svolti in aula e alcuni esempi di vecchi compiti di esame vengono messi a disposizione all'inizio del corso tramite l'applicativo "AMS Campus", raggiungibile all'indirizzo http://campus.unibo.it.

Per ottenere il materiale didattico lo studente si deve iscrivere alla lista di distribuzione predisposta dal docente. Username e password sono riservati ai soli studenti iscritti all'Università di Bologna E alla lista di distribuzione, e verranno forniti dal docente.

Orario di ricevimento

Consulta il sito web di Andrea Mazzanti